A.原則:できない
例外として、違法とならないケースが2つあります。
@もともと法定付与日数を超える年休日数を付与していた時の法定を超える部分
(法律よりも条件が良い部分)の買上げ。
A退職時や時効(2年)の理由で消滅する場合の買上げ。
ただし、上記のAのケースでは、年休取得を抑制するための買上げは認めていません。
「買い上げるから年休を請求しないでね。」といった感じの買上げはダメです。
つまり、結果として残った日数に対しての買上げという意味です。
年休の趣旨が『心身の疲労の回復』であるためと思われます。